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Quando Johnson arrivava in una nuova città, suonava per ottenere mance agli angoli delle strade o davanti al barbiere locale o al ristorante. I soci musicali hanno affermato che nelle esibizioni dal vivo Johnson spesso non si concentrava sulle sue composizioni originali oscure e complesse, ma invece accontentava il pubblico eseguendo standard pop più noti dell’epoca ^[33]  – e non necessariamente blues. Con la capacità di captare la melodia al primo ascolto, non ha avuto problemi a dare al suo pubblico ciò che voleva, e alcuni dei suoi contemporanei in seguito rimarcarono il suo interesse per il jazz e la musica country. Aveva anche una straordinaria capacità di stabilire un rapporto con il suo pubblico; in ogni città in cui si fermava, stabiliva legami con la comunità locale che gli sarebbero stati utili quando fosse tornato di nuovo un mese o un anno dopo.

Durante questo periodo Johnson stabilì quella che sarebbe stata una relazione relativamente a lungo termine con Estella Coleman, una donna di circa 15 anni più anziana di lui e madre del musicista blues Robert Lockwood Jr. Secondo quanto riferito, Johnson coltivava una donna che si prendesse cura di lui in ogni città in cui suonava. Si dice che abbia chiesto a giovani donne semplici che vivevano in campagna con le loro famiglie se poteva andare a casa con loro, e nella maggior parte dei casi, è stato accettato, fino all’arrivo di un fidanzato o fino a quando Johnson non era pronto ad andare avanti.

Nel 1941, Alan Lomax apprese da Muddy Waters che Johnson si era esibito nell’area intorno a Clarksdale, Mississippi . ^[35] Nel 1959, lo storico Samuel Charters poteva solo aggiungere che Will Shade , della Memphis Jug Band , ricordava che Johnson una volta aveva suonato brevemente con lui a West Memphis, in Arkansas . ^Si ritiene che nell’ultimo anno della sua vita, Johnson abbia viaggiato a St. Louis, Chicago, Detroit e New York City. Nel 1938, ^il produttore della Columbia Records John H. Hammond , che possedeva alcuni dei dischi di Johnson, ordinò al produttore discografico Don Law di cercare Johnson per ingaggiarlo per il primo concerto ” From Spirituals to Swing ” alla Carnegie Hall di New York. Dopo aver appreso della morte di Johnson, Hammond lo ha sostituito con Big Bill Broonzy , ma ha suonato due dei dischi di Johnson dal palco.