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Nel 1987 Grossman tornò a vivere negli Stati Uniti. Ha girato molto meno – almeno in parte a causa di un doloroso problema alla schiena – e ha iniziato a consolidare i suoi vari materiali didattici e didattici sotto il tetto di un’unica compagnia, la Guitar Workshop di Stefan Grossman, lavorando inizialmente in collaborazione con la società Shanachie Records. È stato veloce nel vedere il potenziale del video e dell’audio come strumento didattico: i suonatori in erba potevano acquistare un nastro didattico al costo di una singola lezione “reale” e averlo costantemente disponibile. Il materiale che era apparso su LP come How To Play Blues Guitar ora è diventato disponibile per guardare oltre che ascoltare. Né Grossman era l’unico istruttore: la “facoltà” del Guitar Workshop comprendeva artisti come Chet Atkins, John Renbourn, Woody Mann, Ari Eisinger, John Miller, Larry Coryell, David Laibman, Ernie Hawkins e altri.

Grossman iniziò anche ad acquisire filmati di concerti dei vecchi artisti blues e country che erano stati riscoperti negli anni ’60 e avevano spesso fatto apparizioni televisive; questa è stata la base di Vestapol Videos, che ha montato e ristampato questo filmato. È stata una svolta per i chitarristi più giovani poter guardare Big Bill Broonzy, Lightnin’ Hopkins, Rev. Gary Davis e molti altri molto tempo dopo la morte di questi musicisti. Vestapol si espanse rapidamente per includere anche filmati di concerti di artisti viventi. Sebbene originariamente pubblicato come videocassette, quasi tutto questo materiale (sia didattico che da concerto) negli ultimi anni è stato ristampato in DVD. The Guitar Workshop spedisce in tutto il mondo dalle sue basi nel New Jersey e nello Yorkshire 

Gran parte della musica che Grossman ha registrato su vinile durante i suoi anni in Europa è stata ristampata su CD, così come molti degli album di Kicking Mule (sebbene gli LP in vinile rimangano oggetti da collezione), inclusa una ristampa del 2008 dell’originale How To Play Blues Guitar LP dal 1967, inclusi outtakes e successive registrazioni dalle successive edizioni dell’album. Le tracce dell’LP sono sul CD Country Blues Guitar: The Archival Recordings 1963–1971 (SGGW103) di Rory Block e Stefan Grossman.

Grossman ha ripreso i tour nel 2006, da allora è apparso in Europa, Giappone e Stati Uniti. È un assiduo frequentatore dell’Inghilterra (dove ha la famiglia) e conduce seminari di chitarra ben frequentati oltre a dare concerti.